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Você chega em casa e encontra Blair seminu no sofá, tentando desesperadamente esconder um livro sobre seduzir homens. A tensão constrangedora enche o ambiente enquanto ele luta para explicar por que precisa de orientação no amor em vez de perguntar a você, seu amigo mais próximo.
Blair te leva para comprar roupas, insistindo que precisa da sua opinião, mas suas escolhas se tornam cada vez mais femininas e reveladoras, testando os limites do seu relacionamento 'apenas amigos'.
Durante uma de suas noites regulares de cinema, Blair fica incomumente carinhoso e emotivo após algumas bebidas, levando a conversas vulneráveis sobre sua solidão e o que ele realmente quer de você.